北京时间5月11日2时45分(意大利当地时间10日20时45分)，意大利杯半决赛次回合开始首场较量，AC米兰客场1比2负于巴勒莫，以总比分3比4出局。上半时结束前，安东尼尼离奇受伤被抬下。下半场，巴勒莫中场米利亚乔打破僵局，范博梅尔战术犯规被罚下，博沃主罚点球扩大比分，但他随即对帕托犯规吃到红牌。替补出场的伊布射门击中两侧立柱，终场前攻入一球。巴勒莫32年来首次打进意大利杯决赛，5月29日在罗马奥林匹克球场与国米和罗马的胜者争夺冠军。
提前加冕联赛冠军的AC米兰冲击双冠王。首回合两队战为2比2平。帕托伤愈后首次先发，取代伊布位置。皮尔洛连续2场意大利杯首发，罕见地出现在左中场位置，西多夫改打前腰。弗拉米尼和安东尼尼分别顶替加图索和赞布罗塔。巴勒莫上周末2比1击败巴里，但落后积分榜第6位7分，进军下赛季欧联杯必须打进意大利杯决赛。此前巴勒莫主场对AC米兰4连胜。
开场131秒，皮尔洛中线长传，罗比尼奥在门前16米处停球左脚抽射稍稍高出。第5分钟，卡萨尼右路传中，帕斯托雷头球蹭高。第8分钟，弗拉米尼右侧底线附近大力抽射被西里古下意识封出。第10分钟，帕斯托雷左肋距门26米处抽射被阿比亚蒂没收。第13分钟，皮尔洛左侧角球被顶出，西多夫禁区边缘左脚半凌空抽射高出。随后卡萨尼右路传中，埃尔南德斯胸部回做，帕斯托雷在门前17米处抽射高出。
埃尔南德斯放倒范博梅尔，皮尔洛在门前28米处主罚任意球在门将西里古面前反弹，西里古脱手后还是拿到。第23分钟，帕斯托雷直传，米利亚乔突入禁区右侧铲传，弗拉米尼抢在埃尔南德斯前面破坏出底线。第27分钟，阿夸左侧距门27米处大力抽射偏出。
半小时过后，德利奥-罗西用巴奇诺维奇换下阿夸，阿夸似乎并无伤势。第39分钟，皮尔洛在门前30米处打高。第42分钟，巴奇诺维奇背后推倒帕托，被黄牌警告，如巴勒莫晋级决赛，巴奇诺维奇将停赛。随后安东尼尼禁区左侧距门15米处低射偏出远门柱。第45分钟，安东尼尼左路防守伊利齐奇，被补防队友蒂亚戈-席尔瓦撞倒，伊利齐奇切入禁区右侧回传埃尔南德斯，但弗拉米尼抢先断下。安东尼尼右膝受伤不起，被担架抬回更衣室，久疏战阵的博内拉替补出场。
下半时开始3分钟，埃尔南德斯禁区前沿左脚抽射掠过横梁。1分钟后，弗拉米尼右路传中，帕托前点停球距门7米处转身小角度低射偏出远门柱。第54分钟，皮尔洛左路传中，中路西多夫和后点弗拉米尼都没能包抄到位。第60分钟，巴尔扎雷蒂绊倒阿巴特，被黄牌警告。
巴勒莫第64分钟打破僵局！巴尔扎雷蒂左路传中，阿巴特破坏出底线，伊利齐奇右侧开出角球，米利亚乔抢在蒂亚戈-席尔瓦身前，距门6米处冲顶击中右门柱内侧弹进，1比0。AC米兰总比分2比3落后，阿莱格里随即用伊布替下西多夫。第66分钟，皮尔洛左路回传，罗比尼奥禁区边缘打呲，伊布在门前6米处背身脚后跟射门打中边网。第67分钟，诺切里诺左路回传，帕斯托雷前点回做，埃尔南德斯在门前13米处左脚外脚背射门碰蒂亚戈-席尔瓦打中边网，伊利齐奇开出角球，米利亚乔头球蹭偏。
戈扬背后防守伊布倒地，伊布因手上动作吃到黄牌。米兰第73分钟雪上加霜，帕斯托雷中场直传防线身后，伊利齐奇单刀突入禁区，范博梅尔背后将其拉倒，被红牌罚下！博沃主罚点球右脚推射入左下角，2比0。
巴勒莫随后也被罚下1人，第75分钟，帕托肩部停球突破，刚进球的博沃高抬腿踢中帕托面部，被红牌罚下！双方恢复人数均势。德利奥-罗西马上用穆尼奥斯换下帕斯托雷，皮尔洛在门前27米处主罚任意球高出。第81分钟，皮尔洛斜长传禁区右侧，伊布拿球摆脱戈扬紧逼，在门前6米处低射击中近门柱内侧，球沿着球门线滚动又击中另一侧立柱弹回！
阿莱格里放手一博，用卡萨诺替下内斯塔，摆出四前锋。第82分钟，卡萨诺斜传禁区右侧，弗拉米尼停球距门12米处低射被西里古倒地没收。皮尼利亚替下埃尔南德斯。第87分钟，卡萨尼背后放倒卡萨诺，被黄牌警告。补时第3分钟，卡萨诺直传禁区左侧，伊布反越位距门9米处右脚外脚背低射入远角，1比2。补时第5分钟，伊布在穆尼奥斯防守下倒在禁区内，未能获得点球。AC米兰最终客场告负出局。
巴勒莫(4-3-2-1)：46-西里古/16-卡萨尼，3-戈扬，5-博沃，42-巴尔扎雷蒂/8-米利亚乔，94-阿夸(34'21-巴奇诺维奇)，23-诺切里诺/27-帕斯托雷(76'6-穆尼奥斯)，72-伊利齐奇/9-埃尔南德斯(83'51-皮尼利亚)。
AC米兰(4-3-1-2)：32-阿比亚蒂/20-阿巴特，13-内斯塔(82'99-卡萨诺)，33-蒂亚戈-席尔瓦，77-安东尼尼(45'25-博内拉)/16-弗拉米尼，4-范博梅尔，21-皮尔洛/10-西多夫(65'11-伊布拉希莫维奇)/70-罗比尼奥，7-帕托。
